Analisi dell’alcol polivinilico
In questa pagina affrontiamo insieme la seconda parte del lavoro del chimico: l’analisi* dei prodotti sintetizzati. In particolare affrontiamo l’analisi dell’alcol polivinilico sintetizzato in precedenza QUI.
Panoramica
Il PVA fu preparato la prima volta da Hermann e Haehnel nel 1924 idrolizzando il PVAc. Si idrolizzano i gruppi acetato in etanolo in presenza di NaOH.
Le caratteristiche fisiche e chimiche dipendono dal grado di idrolisi e di polimerizzazione. PVA si divide in due gruppi: parzialmente e totalmente idrolizzato.
Il PVA è una polvere bianca o giallo tenue inodore e insapore, solubile in acqua ma non nei solventi organici.
PVA è un polimero termoplastico innocuo e atossico. L’alcol polivinilico è biodegradabile tramite idrolisi, ciò è facilitato dai gruppi idrossilici. Le condizioni per la degradazione avvengono in presenza di ossigeno, in ambienti acquosi e nel sottosuolo.
Proprietà fisiche
Tensione superficiale
Si misura la tensione superficiale di soluzioni acquose di PVA a diverse concentrazioni tramite il tensiometro casalingo.
L’alcol polivinilico mostra una temperatura di transizione vetrosa Tg 85°C ed una temperatura di fusione Tm 230°C.
I dati sono ricavati dal profilo di calorimetria differenziale a scansione DSC
Perdita per essicamento (LOD)
Consiste nella differenza di peso del campione prima e dopo un trattamento termico (riscaldamento in forno) fino a peso costante. La differenza di peso indica l’umidità trattenuta naturalmente dal campione.
Si pesa il campione “asciutto” a temperatura ambiente, si registra il valore (m1). Poniamo in stufa il campione ad una temperatura inferiore a quella di fusione (almeno 20°C in meno).
Si fa raffreddare il campione in essiccatore e si registra il peso, si ripete il ciclo termico fino ad ottenere un valore di peso costante (m2).
LOD = [ (m1 – m2) x 100 ] / m1
Proprietà chimiche
Numero di saponificazione
Uno dei parametri misurabili è il numero di saponificazione, esprime la quantità di base necessaria per saponificare un grammo di campione.
Poniamo 1.0 g di campione in un pallone da 250 mL, aggiungiamo 25 mL di NaOH 0.5 M in etanolo, 25 mL di acqua e qualche pallina di vetro (per controllare l’ebollizione). Attacchiamo un condensatore e mettiamo a riflusso per 30 minuti.
Lasciamo raffreddare a temperatura ambiente ed aggiungiamo qualche goccia di fenolftaleina, titoliamo immediatamente con HCl 0.5 M; segnamo il volume (V1).
Ripetiamo la prova con il bianco (non mettiamo il campione) nelle stesse condizioni; segnamo il volume (V2).
Calcoliamo il numero di saponificazione, S:
S = 40 x (V2 – V1) x (M / W)
dove
40 è la massa molare di NaOH
M è la molarità di HCl
W è la massa del campione in (g)
Grado di idrolisi
Un altro parametro calcolabile è il grado di idrolisi. Convertiamo matematicamente il numero di saponificazione S determinato in precedenza nel seguente modo:
Sdb = (S x 100)/(100 – LOD)
dove
LOD è la perdita per essicamento
S è il numero di saponificazione
Il grado di idrolisi, GI:
GI = 100 – [(7.84 X Sdb )/(100 – (0.075 X Sdb))]
Spettro vibrazionale infrarosso FTIR
Eseguiamo uno spettro vibrazionale infrarosso del campione solido. Mettiamo in un mortaio 1mg di PVA e 300 mg di KBr ed omogeneizziamo tutto. Poniamo la polvere in una pressa pastigliatrice ed infiliamo la pastiglia nello spettrometro IR.
I picchi indicati dallo spettro vibrazionale confermano la presenza di gruppi alcolici OH e di alcuni gruppi residui di C=O. Con l’aumento del grado di idrolisi il picco C=O a 1700 cm-1 diminuisce di intensità.
Con l’analisi dell’alcol polivinilico speriamo di trasmettervi una parte importante quanto quella sintetica di sui si occupa un chimico, la caratterizzazione delle nuove sostanze sintetizzate è una sfida complessa quanto la sintesi…se non più difficile.
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*Makers ITIS Forlì non si assumono alcuna responsabilità per danni a cose, persone o animali derivanti dall’utilizzo delle informazioni contenute in questa pagina. Tutto il materiale contenuto in questa pagina ha fini esclusivamente informativi.
Sintetizziamo una plastica
Sintesi dell’alcol polivinilico
La sintesi dell’alcol polivinilico (PVA) può essere facilmente riprodotta* con materiali di semplice reperimento a costi molto ridotti.
Il PVA è un polimero sintetico biodegradabile che si ottiene dalla reazione di idrolisi del polivinilacetato (PVAc).
Solitamente i polimeri sintetici si producono da reazioni di polimerizzazione cioè dove i monomeri si uniscono formando una macromolecola, perciò la sintesi del PVA è un’eccezione.
I due chimici tedeschi Herrmann e Haehnel fecero la prima sintesi del PVA per idrolisi nel 1924.
Sintesi dell’alcol polivinilico
Per sintetizzare il PVA dobbiamo recuperare i reagenti da prodotti di uso comune.
Il primo reagente è la colla vinilica… si avete capito bene proprio quella che usa Giovanni Muciaccia di Art Attack! La colla vinilica è una emulsione di acetato di vinile in acqua al 53%.
Per avere una resa migliore dobbiamo separare il polivinilacetato in una polvere solida, useremo il solfato di sodio come agente coagulante per rompere l’emulsione e ottenere il PVAc.
Il solvente per la reazione è l’etanolo o alcol etilico. Può essere usato sia quello per uso alimentare del supermercato oppure l’alcol decolorato che sappiamo preparare in lab.
L’etanolo è una sostanza infiammabile perciò non vanno utilizzate fiamme libere durante la reazione.
Il catalizzatore per la reazione di idrolisi è l’idrossido di sodio NaOH o soda caustica che si trova in scaglie dal ferramenta. È una base forte, corrosiva che produce calore se solubilizzata perciò va maneggiata con molta cura.
È estremamente importante usare i DPI (guanti, occhiali, camice) e condurre la reazione in un luogo arieggiato, privo di fiamme libere, lontano da materiale infiammabile.
Separazione PVAc dalla colla
In un pallone da 500mL mettiamo 100g di solfato di sodio, 250mL di acqua e 25 mL di etanolo. Quando il sale sarà sciolto mettiamo goccia goccia nel pallone 1g di H2SO4 concentrato sotto agitazione.
Quando la soluzione coagulante è pronta aggiungiamo poco alla volta 100g di colla vinilica portando l’agitatore magnetico alla velocità massima.
Dopo 30 minuti a 40°C lasciamo raffreddare la soluzione e spegniamo l’agitazione magnetica.
La soluzione si separerà in tre fasi: sul fondo la polvere di PVAc, in mezzo la fase acquosa contenente il sale ed in cima una schiuma contenente l’emulsionante.
Filtriamo la soluzione coagulante (che può essere riutilizzata per coagulare altra colla) e sciacquiamo a parte con acqua distillata la polvere di PVAc ottenuta.
Il PVAc risciacquato con acqua formerà una dispersione difficile da filtrare (quasi impossibile), munirsi di molta pazienza e molto tempo per l’asciugatura (magari con un forno a 40°C).
Idrolisi del PVAc in PVA
Solubilizziamo 0.5g di NaOH con il minor quantitativo di alcol possibile (non oltre 20 mL).
In un pallone da 500 mL poniamo 180 mL di etanolo e 5 g di PVAc. Portiamo a 70°C sotto vigorosa agitazione magnetica. Solubilizzato tutto il PVAc (circa 24h) versiamo la soluzione di NaOH preparata precedentemente.
Se il PVAc fatica a solubilizzarsi aggiungere 100mL di acetone nel pallone.
Teniamo a riflusso per almeno 45 minuti. Con il procedere della reazione si forma una dispersione di piccoli fiocchi di PVA poco solubili in alcol perciò la soluzione comincerà ad intorbidirsi.
Conclusa la reazione si filtra con imbuto e carta da filtro, recuperando il precipitato (polvere solida rimasta nel filtro).
La polvere di PVA ottenuta va fatta asciugare in forno a 60°C per una notte e conservata in contenitori ermetici e privi di umidità.
Dopo la sintesi dell’alcol polivinilico possiamo eseguire qualche analisi per verificare la corretta riuscita della sintesi. Se volete sapere come cliccate QUI.
Applicazioni
Il PVA è solubile in acqua perciò è utilizzato in molti ambiti in cui altri polimeri sintetici non possono essere utilizzati.
La proprietà fisiche del polimero prodotto dipendono dal grado di idrolisi ottenuto durante la reazione. Per esempio la solubilità in acqua aumenta drasticamente per gradi di idrolisi superiori al 90%.
L’alcol polivinilico viene aggiunto agli adesivi come agente addensante inoltre si usa nella produzione della carta patinata ed inkjet.
Il PVA è anche utilizzato come agente distaccante per manufatti in vetroresina, stampaggio ad iniezione e antiadesivo per materiali epossidici.
I solventi organici non attaccano il PVA ed è anche impermeabile ai gas perciò ha ottime proprietà barriera.
L’alcol polivinilico è impiegato insieme ad altri polimeri negli imballaggi, nei guanti e nelle bottiglie come strato barriera.
I supporti di stampa in PVA per i manufatti 3D possono essere sciolti in acqua a fine processo semplificando il lavoro dei Makers.
Il PVA compone alcuni film idrosolubili che usiamo tutti i giorni come la capsule per detergenti (lavastoviglie e lavatrici), sacchetti per additivi per cementi, sacchetti per lavanderia e molto altro.
L’alcol polivinilico ha applicazioni in campo farmacologico come mezzo di rilascio per principi attivi.
Il processo di elettrofilatura o electrospinning impiega soluzioni acquose di PVA per la produzione di nanofibre che compongono membrane di interesse biomedico.
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La chimica delle pulizie
Spettroscopia infrarossa
La spettroscopia infrarossa è una tecnica di analisi che si basa sull’interazione tra la luce e la materia. Questa tecnica sfrutta una regione dello spettro elettromagnetico compresa tra 2,5 µm e 25 µm degli infrarossi.
La spettroscopia studia l’assorbimento di energia radiativa da parte delle molecole che raggiungono uno stato eccitato.
Modi vibrazionali
L’eccitazione (di spin, elettronica, vibrazionale, ecc…) dipende dalla quantità di energia quindi anche dal tipo di radiazione. In particolare l’IR è associata ad una eccitazione vibro-rotazionale delle molecole. I due principali moti vibrazionali sono lo stretching e il bending.
Lo stretching è la variazione della lunghezza dei legami tra gli atomi mentre il bending è la variazione dell’angolo di legame tra gli atomi. L’energia dei moti di stretching è più alta di quella dei bending.
L’assorbimento di energia molecolare è quantizzato perciò ci aspetteremo uno spettro con delle righe tuttavia la radiazione infrarossa eccita sia livelli vibrazionali che rotazionali (a più bassa energia) perciò lo spettro presenta delle bande.
Interazione luce-materia e variazione del momento di dipolo
Il campo elettrico alternante prodotto dalla variazione della carica elettrica molecolare, accoppia la vibrazione della molecola al campo elettrico oscillante della radiazione.
Sono visibili in uno spettro IR solo vibrazioni che cambiano il momento di dipolo netto della molecola.
In spettroscopia IR si usa il numero d’onda piuttosto che la frequenza perciò bisogna saper convertire le diverse unità di misura della frequenza e dell’energia.
E energia [J]
h cost. Planch [J/m]
c velocità luce [m/s]
T periodo [s]
λ lunghezza d’onda [m]
v frequenza [Hz]
˜ν numero d’onda [cm-1 ]
Energia dei livelli vibrazionali
I livelli energetici si calcolano in modo approssimato secondo il modello dell’oscillatore armonico e della forza di Hooke.
Approssimiamo gli atomi a delle sfere dotate di massa e il legame chimico come una molla perciò la vibrazione legata alla molecola è
v è la frequenza fondamentale di risonanza (numero d’onda)
µ è la massa ridotta che dipende dalla massa degli atomi
k è la costante di forza della molla che dipende dal tipo di legame
c è la velocità della luce
Spettroscopia Raman
La spettroscopia infrarossa non percepisce i moti vibrazionali simmetrici perciò si deve ricorrere ad un’altra tipologia di analisi spettroscopica. Questa tecnica è la spettroscopia Raman, sfrutta la luce diffusa da un campione sottoposto ad un fascio laser incidente.
Strumento*
Lo spettrofotometro ad infrarossi è costituito da vari componenti che dividiamo in blocchi concettuali e rappresentiamo in una filiera strumentale.
Esistono due tipi di spettrofotometri: dispersione e trasformata di Fourier.
Oggigiorno il modello più utilizzato è a trasformata di Fourier (FTIR) in quanto riesce a garantire maggiori prestazioni: risoluzione costante lungo tutto lo spettro, tempi di analisi brevi e alto rapporto segnale/rumore.
La filiera strumentale di uno FTIR è costituita da:
- sorgente
- interferometro
- cella porta campione
- rivelatore
- computer
Sorgente
Le sorgenti per spettrofotometri IR sono molteplici e si scelgono valutando lo spettro di emissione, la robustezza operativa e il costo. Le principali sono lampade con filamenti di: carburo di silicio, ossidi fusi, nichel-cromo e tungsteno.
Interferometro
L’interferometro di Michelson è la configurazione di interferometro più utilizzata negli FTIR. Questo apparecchio è costituito da uno specchio semitrasparente che divide un fascio luminoso proveniente dalla sorgente in due fasci secondari di uguale intensità. I due fasci secondari vengono riflessi da due specchi e fatti collimare su uno stesso punto. Uno dei due specchi è mobile e permette di variare la lunghezza del cammino ottico di uno dei due raggi secondari.
L’interferometro permette di convertire lo spettro di emissione della sorgente in un interferogramma perciò non c’è più necessità di dividere il fascio luminoso nelle sue componenti monocromatiche come avviene in uno spettrofotometro a dispersione.
Per monitorare lo spostamento dello specchio mobile si contano le frange di interferenza di un fascio laser He-Ne fatto entrare nell’interferometro parallelamente al fascio della sorgente.
Cella porta campione
Esistono diversi modi per introdurre un campione negli spettrofotometri IR che dipendono dallo stato fisico del campione, dalla composizione chimica e dal costo.
Campione solido
pastiglia: si mescolano con un mostaio di agata 1mg di campione e 300mg di KBr e si forma una pastiglia con una pasticcatrice a 10Ton per 2 min.
ATR: è una tecnica che sfrutta un particolare inserto che permette di premere il campione solido contro un cristallo tramite un morsetto. Il raggio IR rimbalza ripetutamente tra il cristallo e la superficie del campione per poi rientrare nello strumento.
nujol: si mescola il campione solido con una paraffina ad alto peso molecolare(nujol) e si pone il miscuglio tra due pastiglie di NaCl o AgBr puri (come un sandwich).
Campione liquido
pastiglie: si pone qualche goccia di campione tra due pastiglie di NaCl o AgBr puri (come un sandwich)
ATR: si pone qualche goccia di campione sul cristallo e si chiude senza serrare il morsetto
Campione gassoso
cella: si spurga una cella per campioni gassosi con un flusso di gas inerte e tramite un sistema pneumatico si introduce il campione gassoso avvinando la cella.
Rivelatore
Esistono vari tipi di rivelatori per spettrofotometri IR, i principali sono: bolometri, termocoppie, cristalli piroelettrici, cella di Golay e semiconduttori. Ognuno di essi viene valutato secondo i tempi di risposta, limite di rivelabilità, costo e molto altro.
Computer
Il ruolo del computer oltre che monitorare, gestire l’ottica e collezionare i segnali dal rivelatore è quello di convertire l’interferogramma in uno spettro attraverso la trasformata di Fourier.
Esistono algoritmi per svolgere questa operazione complessa che hanno permesso in passato di ottenere un risultato in tempi più rapidi come l’algoritmo di Cooley e Tukey.
Il computer restituisce lo spettro sulle periferiche di uscita (monitor e stampante) e può contenere un database con una serie di molecole per eseguire il riconoscimento automatico di molecole comuni, ciò non toglie però che l’operatore deve saper eseguire l’analisi di uno spettro di una sostanza incognita che potrebbe non essere contenuta all’interno della memoria del computer.
Spettri
Gli spettri sono grafici che mostrano la % trasmittanza del campione in funzione della frequenza della radiazione espressa in cm-1
Solitamente gli spettri IR hanno un intervallo di frequenza sull’asse X compreso tra 4000 e 400 cm-1
Per ogni tipologia di gruppo funzionale presente nelle molecole esiste una serie di bande caratteristiche utili ad identificare il campione incognito.
La regione dello spettro compresa tra 400 e 1500 cm-1 è detta delle impronte digitali ed è caratteristica dello scheletro carbonioso di ogni singola molecola. Non esistono molecole diverse tra loro che possiedono la stessa regione delle impronte digitali.
Di seguito sono riportate le principali famiglie di composti organici con le loro bande caratteristiche.
Molecole complesse saranno costituite dall’insieme delle varie bande tipiche di ogni gruppo funzionale precedentemente mostrate.
Gli intervalli di frequenza delle bande dei vari gruppi funzionali possono variare perché dipendono da molti fattori come la concentrazione del campione, la presenza di isotopi, ecc…
La spettroscopia IR non è sufficiente da sola a identificare la struttura di una molecola incognita perciò deve essere accompagnata da altre tecniche analitiche (HNMR,CNMR e MS), tuttavia è la più veloce per identificare i vari gruppi funzionali di un composto.
spettri scaricati da:
SDBSWeb : https://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology,25/12/2020)
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Sono un perito chimico e studente di chimica all'università di Bologna. Mi occupo di chimica, elettronica e riciclo. Faccio parte dei Makers dal 2015 da quando abbiamo fondato il gruppo.
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La curcumina è fluorescente
La curcumina è un pigmento fluorescente contenuto nella curcuma, ha molti utilizzi in chimica organica, inorganica e analitica.
La pianta Curcuma Longa può contenere dal 2-9% di curcuminoidi che includono: la curcumina, demetossicurcumina, bis-demetossicurcumina e curcumina ciclica.
La prima estrazione della molecola risale al 1815 mentre la sintesi viene raggiunta 100 anni dopo dal chimico Wiktor Lampe.
Struttura
La curcumina è una molecola simmetrica che presenta 2 gruppi funzionali principali: dichetone α-β insaturo e due o-metossi fenoli.
Nello stato cristallino la molecola assume una configurazione cis-enolica, mentre in soluzione prevale la configurazione trans.
Estrazione*
La curcumina si estrae con un estrattore Soxhlet ed un solvente polare : acetone, etanolo, ecc…
L’estrattore Soxhlet è un estrattore discontinuo in vetro per estrazioni solido-liquido perciò è uno strumento molto usato ed utile nei laboratori di chimica.
Funziona in modo autonomo attraverso dei cicli di riempimento e svuotamento da parte di un sifone laterale tuttavia è sempre bene accertarsi che il solvente non fugga dal condensatore.
Una volta conclusa l’estrazione si procede allontanando il solvente per evaporazione.
Reattività e proprietà chimiche
È una molecola poco solubile in acqua e cambia colore da giallo a rosso se il pH aumenta. Assume inoltre un colore rosso intenso se addizionata con acido solforico concentrato.
Questa molecola può partecipare a reazioni di ossidazione, addizione 1-4 di Michael ed idrolisi.
La curcumina è fluorescente
La curcumina è una molecola fluorescente che assorbe sia nel visibile che nell’UV perciò molte tecniche di analisi spettrofotometriche sfruttano questa molecola per la determinazione di elementi come il Boro. La tecnica di analisi più sensibile è la spettroscopia di fluorescenza (400-450 nm) che arriva fino ad 1ng/mL.
È un forte legante bidentato che complessa metalli con stechiometria 2:1, 3:1 (legante:metallo) formando complessi planari quadrati e ottaedrici perciò è studiata anche nella chimica dei complessi.
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Il test del Biureto
Il test del biureto serve per la determinazione delle proteine. Ma a cosa ci serve identificare le proteine? Lo studio delle proteine mutate nell’organismo può portarci ad una diagnosi precoce delle patologie tumorali.
Le proteine sono macromolecole formate da amminoacidi, sono di importanza cruciale per il nostro corpo in quanto svolgono molte funzioni:
-
- strutturale
- catalitico / enzimatico
- di neurotrasmettitori
- per la risposta immunitaria
Cos’è il biureto?
Il biureto è un composto chimico risultante dalla condensazione di due molecole di urea. È un solido bianco, solubile in acqua calda, che si ottiene riscaldando l’urea a 180 °C. Durante la sintesi si libera ammoniaca sotto forma di gas.
Sintesi del biureto*
Si pone una punta di spatola di urea in una provetta e si riscalda su un bunsen. Per controllare la conversione della reazione si pone una cartina tornasole inumidita con acqua sull’imboccatura della provetta che assumerà una colorazione blu a contatto con l’ammoniaca prodotta.
Reattivo per il test
Il reattivo per il test del biureto è composto da una soluzione basica di ioni rame Cu2+. Per stabilizzare il reattivo impedendo la precipitazione di composti di rame si può aggiungere del tartato di sodio. In presenza di peptidi si osserva una colorazione viola dovuta alla formazione di un complesso di rame.
Eseguiamo il test del biureto
Si aggiunge 1mL di NaOH 0,2M e qualche goccia di CuSO4 1% alla provetta contenente il campione da analizzare, se la soluzione si colorerà di viola il test sarà positivo. Sia per il collagene (foglio di colla di pesce) che per il biureto il test sarà positivo indicando la presenza di gruppi peptidici mentre in una provetta contenente zucchero il test sarà negativo.
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La materia ruota la luce
“La materia ruota la luce” può sembrare l’inizio di una lezione di fisica ma in realtà parliamo di chimica.
Alcuni tipi di sostanze sono in grado di ruotare il piano della luce polarizzata, in chimica sono definite sostanze otticamente attive.
Le sostanze otticamente attive hanno le stesse proprietà fisiche (ebollizione, fusione, ecc…) ma differiscono nelle proprietà direzionali (rotazione della luce polarizzata, ecc…).
Dal punto di vista chimico le molecole delle sostanze otticamente attive non presentano né un centro né un piano di simmetria e le loro immagini speculari non sono sovrapponibili.
Solitamente le molecole di questo tipo hanno un atomo legato a sostituenti diversi.
Un esempio di “oggetti” speculari non sovrapponibili sono le mani (dal greco χείρ, chìr) per questo le molecole otticamente attive sono dette chirali. Il comportamento delle molecole chirali si distingue solo in presenza di altre entità chirali. Questo è importante perché il mondo naturale è ricco di molecole chirali (enzimi, recettori, …) noi compresi!
Storia
Nel ‘800 Jean Baptiste Biot osserva che il piano della luce polarizzata ruota quando attraversa una soluzione di zucchero o di acido tartarico. Queste due sostanze vengono cristallizzate dalla produzione del vino.
Nel 1848 Louis Pasteur osserva che il sodio ammonio tartrato forma due differenti tipi di cristallo, immagini speculari l’uno dell’altro. Li separa manualmente ed osserva una rotazione opposta della luce polarizzata.
Esperimento*
Materiale per l’esperimento:
-
-
- acqua
- zucchero
- bilancia
- polarimetro
- bicchieri
- cucchiaio
-
In un bicchiere di acqua sciogliamo dello zucchero fino a formare una soluzione satura. La soluzione concentrata va diluita di metà perciò poniamo metà di questa soluzione in un nuovo bicchiere e aggiungiamo un egual volume di acqua. Ripetiamo il processo di diluizione delle soluzioni per altre 2 volte. Le 4 soluzioni di acqua e zucchero a concentrazione decrescente verranno misurate con il polarimetro e si annoterà su un grafico l’angolo misurato vs la concentrazione della soluzione.
Osservazioni
Dal grafico si osserva che l’angolo di rotazione della luce polarizzata delle 4 soluzioni preparate cambia. In particolare aumenta all’aumentare della concentrazione.
Applicazioni
Noi chimici sfruttiamo questa tecnica per misurare la concentrazione di molecole chirali nei campioni alimentari (vino, succhi di frutta, bibite, ecc…). Esistono in commercio dei polarimetri portatili chiamati saccarimetri che forniscono direttamente la concentrazione di zucchero negli alimenti.
Molte sostanze chirali normalmente trasparenti se osservate al polarimetro presentano dei colori particolari, che conferiscono all’oggetto un particolare effetto caleidoscopico (nastro adesivo, urea, minerali, ecc…).
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Sintesi del solfato di idrazonio
Oggi affrontiamo la sintesi del solfato di idrazonio un sale molto utilizzato nei laboratori di chimica organica e analitica.
Il solfato di idrazonio è un sale dell’idrazina, a temperatura ambiente è un solido bianco solubile in acqua.
Ha molti usi nei laboratori di chimica sia in ambito analitico che sintetico, è una fonte sicura di idrazina in quanto non volatile, meno suscettibile all’ossidazione e non infiammabile. In soluzione acquosa presenta un pH leggermente acido.
Il solfato di idrazonio è un forte riducente inoltre è nucleofilo perciò presenta le principali reazioni organiche come l’attacco al carbonile e la conseguente sintesi di azine e idrazoni.
Sintesi*
Si basa sul riarrangiamento di Hoffmann. La base deprotona l’ammide favorendo la forma tautomeria che attacca il cloro in soluzione. La molecola viene ulteriormente deprotonata e a seguito della perdita del cloruro si ottiene l’isocianato.
L’isocianato con l’aggiunta di una molecola d’acqua si trasforma in acido carbammico (instabile) che si decompone nell’ammina e perde una molecola di anidride carbonica.
Materiale
Procedimento
In una soluzione basica di ipoclorito di sodio al 5% e soda caustica 6% ad 8°C si aggiunge una soluzione di urea al 5% e 0,75g di gelatina. L’aggiunta deve essere rapida in quanto si evita la perdita dell’idrazina altamente volatile. La reazione produce una quantità di anidride carbonica che si manifesta con una effervescenza non immediata della soluzione.
Cessata l’effervescenza si riscalda la soluzione a 85°C per 5 minuti per spostare l’equilibrio verso i prodotti e successivamente si raffredda a 0°C (durante il riscaldamento il becher deve rimanere coperto per impedire la perdita di idrazina).
Si aggiunge infine l’ acido solforico 50% che neutralizza la soluzione e si tiene la temperatura compresa tra 15° e i 20°C. Alla fine dell’aggiunta di acido si ottiene un precipitato bianco di solfato di idrazonio e tracce di solfato di sodio che verranno filtrati ed essiccati. Per purificare il prodotto si può procedere con una ricristallizzazione.
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