Oggi affrontiamo la sintesi del solfato di idrazonio un sale molto utilizzato nei laboratori di chimica organica e analitica.
Il solfato di idrazonio è un sale dell’idrazina, a temperatura ambiente è un solido bianco solubile in acqua.
Ha molti usi nei laboratori di chimica sia in ambito analitico che sintetico, è una fonte sicura di idrazina in quanto non volatile, meno suscettibile all’ossidazione e non infiammabile. In soluzione acquosa presenta un pH leggermente acido.
Il solfato di idrazonio è un forte riducente inoltre è nucleofilo perciò presenta le principali reazioni organiche come l’attacco al carbonile e la conseguente sintesi di azine e idrazoni.
Sintesi*
Si basa sul riarrangiamento di Hoffmann. La base deprotona l’ammide favorendo la forma tautomeria che attacca il cloro in soluzione. La molecola viene ulteriormente deprotonata e a seguito della perdita del cloruro si ottiene l’isocianato.
L’isocianato con l’aggiunta di una molecola d’acqua si trasforma in acido carbammico (instabile) che si decompone nell’ammina e perde una molecola di anidride carbonica.
Materiale
Procedimento
In una soluzione basica di ipoclorito di sodio al 5% e soda caustica 6% ad 8°C si aggiunge una soluzione di urea al 5% e 0,75g di gelatina. L’aggiunta deve essere rapida in quanto si evita la perdita dell’idrazina altamente volatile. La reazione produce una quantità di anidride carbonica che si manifesta con una effervescenza non immediata della soluzione.
Cessata l’effervescenza si riscalda la soluzione a 85°C per 5 minuti per spostare l’equilibrio verso i prodotti e successivamente si raffredda a 0°C (durante il riscaldamento il becher deve rimanere coperto per impedire la perdita di idrazina).
Si aggiunge infine l’ acido solforico 50% che neutralizza la soluzione e si tiene la temperatura compresa tra 15° e i 20°C. Alla fine dell’aggiunta di acido si ottiene un precipitato bianco di solfato di idrazonio e tracce di solfato di sodio che verranno filtrati ed essiccati. Per purificare il prodotto si può procedere con una ricristallizzazione.
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