La curcumina è un pigmento fluorescente contenuto nella curcuma, ha molti utilizzi in chimica organica, inorganica e analitica.
La pianta Curcuma Longa può contenere dal 2-9% di curcuminoidi che includono: la curcumina, demetossicurcumina, bis-demetossicurcumina e curcumina ciclica.
La prima estrazione della molecola risale al 1815 mentre la sintesi viene raggiunta 100 anni dopo dal chimico Wiktor Lampe.
Struttura
La curcumina è una molecola simmetrica che presenta 2 gruppi funzionali principali: dichetone α-β insaturo e due o-metossi fenoli.
Nello stato cristallino la molecola assume una configurazione cis-enolica, mentre in soluzione prevale la configurazione trans.
Estrazione*
La curcumina si estrae con un estrattore Soxhlet ed un solvente polare : acetone, etanolo, ecc…
L’estrattore Soxhlet è un estrattore discontinuo in vetro per estrazioni solido-liquido perciò è uno strumento molto usato ed utile nei laboratori di chimica.
Funziona in modo autonomo attraverso dei cicli di riempimento e svuotamento da parte di un sifone laterale tuttavia è sempre bene accertarsi che il solvente non fugga dal condensatore.
Una volta conclusa l’estrazione si procede allontanando il solvente per evaporazione.
Reattività e proprietà chimiche
È una molecola poco solubile in acqua e cambia colore da giallo a rosso se il pH aumenta. Assume inoltre un colore rosso intenso se addizionata con acido solforico concentrato.
Questa molecola può partecipare a reazioni di ossidazione, addizione 1-4 di Michael ed idrolisi.
La curcumina è fluorescente
La curcumina è una molecola fluorescente che assorbe sia nel visibile che nell’UV perciò molte tecniche di analisi spettrofotometriche sfruttano questa molecola per la determinazione di elementi come il Boro. La tecnica di analisi più sensibile è la spettroscopia di fluorescenza (400-450 nm) che arriva fino ad 1ng/mL.
È un forte legante bidentato che complessa metalli con stechiometria 2:1, 3:1 (legante:metallo) formando complessi planari quadrati e ottaedrici perciò è studiata anche nella chimica dei complessi.
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Volevo chiedere il valore di emissione di fluorescenza della curcumina, perchè emette luce verde?
L’emissione della curcumina dipende da molti fattori: tipo di solvente in cui è sciolta, pH, presenza di metalli,…; perciò non si può fornire un valore di emissione senza specificare le condizioni operative in cui si esegue la misura. Per studiare sperimentalmente le proprietà fotochimiche della curcumina si possono eseguire spettri di emissione, assorbimento e fluorescenza cambiando le condizioni sperimentali sopra citate. Le proprietà fotochimiche sono tipiche della struttura molecolare e si basano su fenomeni quantomeccanici. Per studiare questi fenomeni si eseguono simulazioni computerizzate che si basano su modelli come la particella nella scatola.
Tra non molto scriveremo diverse pagine su questi argomenti quantomeccanici che sono la base per comprendere la teoria chimica molecolare.
Per ulteriori domande non esitare a lasciare commenti e per approfondire l’argomento prova a cercare sulla letteratura scientifica, magari su articoli di pubblico dominio.
Molecules 2014, 19, 20091-20112; doi:10.3390/molecules191220091
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Salve, ho una domanda rispetto alla perdita di fluorescenza della Curcumina a causa dell’esposizione alla luce. Avviene anche se esposta unicamente a lampade ‘raggi blu’? C’è un modo per conservarne la fluorescenza? (Le mie domande sono legate alla progettazione di un’installazione artistica che dovrebbe durare 1-2 mesi). Grazie mille!
Buongiorno, la fluorescenza delle soluzioni di curcumina si osserva all’esposizione di luce ultravioletta. In commercio esistono varie sorgenti di luce UV :lampade di Wood, strisce LED UV, ecc… per capire se una sorgente è adatta bisogna controllare se la lunghezza d’onda che emette la lampada rientri nel range indicato per la molecola. Bisogna inoltre prestare attenzione all’esposizione della pelle e degli occhi all’UV perché provocano danni
https://www.epicentro.iss.it/uv/#:~:text=I%20danni%20da%20UV&text=carcinoma%20squamoso%20della%20pelle%2C%20tumore,si%20diffonde%20lentamente%20e%20localmente
L’emissione di luce verde delle soluzioni di curcumina avviene solo quando sono irradiate da luce UV e non persiste se si spegne la lampada UV (come per le sostanze fosforescenti). Le soluzioni possono inoltre degradarsi con il passare del tempo riducendo l’intensità della luce verde emessa. Per conoscere il tempo di degradazione vanno eseguite delle prove.
Spero di essere stato utile, per ulteriori quesiti non esiti a lasciarci altri commenti.